在暑假时期,凯萨琳被纨绔子弟,寇特所丢弃,只由于寇特看上了天真无邪的赛西尔。凯萨琳为了报复寇特,就煽动她同父异母的弟弟,萨巴斯丁去勾引赛西尔,然後把她教育成一个花痴,以打击寇特描画赛西尔的 天真无邪 。但是,由于萨巴斯丁几早把纽约曼哈顿地域的女孩都上过了,所以对普通猎物早已不感兴味了。此时的他正把下一个猎物选定为新校长的女儿,安妮,由于安妮在「十七岁杂志」上宣布了一篇文章,文章中写道:她将保管童贞,直到新婚夜。这样难上钩又幽默的猎物,勾起了萨巴斯丁极大的兴味,所以萨巴斯丁对勾引赛西尔并不感兴味,於是凯萨琳就跟萨巴斯丁打起了豪赌:假设萨巴斯丁能在开学前,勾引到安妮,那凯萨琳就得对萨巴斯丁提供一夜的性效劳;而假设萨巴斯丁失败了,萨巴斯丁就得将他名贵的Jaguar跑车送给凯萨琳,并供认失败。於是,萨巴斯丁和凯萨琳末尾也玩起了这项「风险性游戏」,周边的人都渐渐被卷进了这场赌局中,游戏也变得越来越复杂。
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